Кога би се бирал најдобриот претседател на фудбалски клуб на сите времиња, изборот сигурно би се довел на две имиња – Сантијаго Бернабеу или Силвио Берлускони. Ако е Бернабеу сепак најголемиот тогаш веднаш до него би бил Берлускони.
Кога станува збор за Берлускони, тука нема средина, или го сакаат или го мразат, за едни е ангел, а за други е ѓавол. Низ целата кариера го следат бројни интриги и контроверзи и е одличен материјал за психоаналитичари и докторски дисертации. Може сешто да му се приговара, но никој не може да порекне дека е голем претседател. Бројките говорат 28 трофеи и седум златни топки. Тоа е учинокот на Милан под Берлускони. Овие денови ќе наполни 30 години од кога Берлускони купи 52% акции од Ѓузепе Фарина со што го спаси Милан од банкрот. Оттогаш е негов соптвеник и претседател.
Во почетокот на 80-те Милан преживуваше тешки моменти. Во прошталната сезона на Џани Ривера во 1979 година го освоија десетиот наслов на Италија, а веќе следната сезона се исфрлени од Сериа А поради скандалот со местење натпревари. Милан се врати експресно во елитата, меѓутоа западна во финансиски проблеми и повторно испадна во втората лига, но повторно експрено се враќа во Сериа А. Тука како спасител влегува Берлускони, тогаш како непознат за Европа италијански градежен и медиумски тајкун, познат и под прекарот Il Cavaliere. Во тој момент малку кој претпоставуваше дека во краток рок Милан ќе се врати на врвот во Италија и Европа. Берлускони повлече потег кој на почетокот предизвика неверица и сомнежи, а покасно се покажа дека тој не е амо милионер туку и вистински фудбалски познавач. Берлускони, како од шапка, го пронајде Ариго Саки и го постави за главен тренер на славниот клуб.
Долги години со тренерската работа во помали клубови тој работел и како продавач на чевли, но успеа Парма од третата лига да ја донесе во Сериа А, а Берлускони го забележа кога Парма успеа да го елиминира Милан во купот. Берлускони во Саки препозна нешто и затоа е подеднакво заслужен како и тој за револуцијата која следеше.
По рекордниот трансфер на Роберто Донадони, Берлускони го одврза ќесето и ги доведе холандските генијалци Руд Гулит и Марко Ван Бастен, а следната сезона и Франк Рајкард. Тие четворица заедно со Паоло Малдини, Франко Барези, Алесандро Костакурта и Карло Анчелоти беа скелетот на екипата која газеше во Италија и Европа а Саки го претворија во еден од најголемите тренерски иноватори и авангардисти.
Милан под Берлускони одигра 1494 натпревари и запиша 770 победи, 423 ремија и 301 пораз. Во своето владеење од 30 години Берлускони инвестирал најмалку 750 милиони евра, а најважни трофеи кои се освоени во овој период се 8 титули првак на Италија, 5 титули првак на Европа, 2 интерконтинентални купа и едно светско клупско првенство. Подобар учинок има само Сантијаго Бернабеу. Од Милан повеќе титули има само Реал Мадрид, а така ќе остане уште некое време бидејќи првите кои го следат, Баерн, Ливерпул и Барселона имаат по две титули помалку.
Многумина мислат дека тој требало одамна да е повлече бидејќи го губи контактот со реалноста и стана инфантилен старец кој не знае што прави, но Берлускони упорно се држи и сеуште нема намера да го напушти Милан, иако местото на извршен директор го препушти на својата ќерка Барбара, додека Адриано Галиани и понатаму е потпреседател на клубот.
